Depresso per la sua decisione di lasciare Medici Senza Frontiere, Leo si rivolge a un motivato Will per riaccendere il suo amore per New York. Tuttavia, quando la versione di Will di “”il meglio di New York””, piena di lunghi giri di shopping e high tea, non funziona, Leo decide di andare in un’altra direzione. Nel frattempo, Jack fa squadra con la sua nuova allenatrice Karen mentre si preparano per l’annuale gara di spelling gay.