La vigilia di Natale, Grace è combattuta quando ha solo due biglietti per “”Lo Schiaccianoci”” e non può portare sia il suo migliore amico Will che il suo nuovo marito Leo, ma la sua indecisione lascia Will a girare come un dreidel di Hanukkah tra una Grace indecisa e i suoi precedenti piani per le vacanze con Jack e Karen.