La notte di Halloween, Jack si traveste da David ‘Hutch’ Soul mentre Karen indossa il costume da cat woman per trascorrere insieme una serata nel Village, tra drag queens e qualche sorpresa. Will e Grace, che non vogliono travestirsi, sono obbligati invece ad andare a fare dolcetto o scherzetto negli appartamenti del loro stabile, mentre badano ai figli di Harlin. I piccoli sono vestiti da Buzzy Wuzzy e Richard Nixon.