Homer trova un ripetitore automatico di telefonate, e lo utilizza per truffare gli abitanti di Springfield. Nel frattempo, per aver vandalizzato l’auto del sovraintendente Chalmers, Nelson viene costretto ad aiutare il bidello Willie per punizione. Lisa, dalla finestra della propria classe, osserva Nelson prendere in giro Willie, e si scopre innamorata del ragazzo. Quando Nelson accetta la dichiarazione di Lisa, la ragazza decide di cambiare le cattive abitudini di Nelson, per renderlo una persona migliore. Nelson e Lisa si scambiano anche un bacio, ma quando Secco, Patata e Spada, gli altri bulli della scuola, lo invitano a fare uno scherzo a casa del direttore Skinner, Nelson accetta. Inizialmente, credendo nell’innocenza di Nelson, Lisa difende il ragazzo, ma quando la verità viene a galla, Lisa preferisce interrompere la relazione.