Durante la festa di compleanno di Martin Prince, Seymour Skinner e Edna Caprapall si ritrovano isolati dal resto dei festeggiamenti e iniziano una relazione sentimentale. I due vorrebbero tenere la cosa segreta, ma Bart li scopre mentre si baciano. Per comprare il silenzio di Bart, Skinner e la Caprapall gli offrono alcune agevolazioni, ma approfittano di lui per scambiarsi messaggi. Stufo di fare da ruffiano fra i due amanti, Bart fa in modo che tutta la scuola scopra la relazione fra il preside e la maestra, facendo scoppiare uno scandalo. Il sovraintendente Chalmers mette Skinner davanti ad un ultimatum: o interrompe la relazione o verrà licenziato. Per far placare lo scandalo, Skinner ammette pubblicamente di essere vergine, e convincendosi a terminare la relazione con la Caprapall. L’episodio si conclude con la rivelazione che Skinner e la Caprapall in realtà continuano a vedersi segretamente.