Grace cerca di ignorare la festa dei biglietti d’auguri, ma gli impulsi romantici alla fine la mandano tra le braccia del nemico — nientemeno che Nick, un sexy scrittore di biglietti d’auguri. In un drammatico cambiamento di eventi, l’ex nemesi di Karen, Scott Wooley, cerca di conquistare il suo cuore riempiendola di regali, ma gli occhi di Karen sono rivolti a cose più grandi — il suo nuovo appuntamento in sovrappeso su internet. Altrove, dopo aver ballato con una coppia lesbica, Will e Jack trovano conforto l’uno nelle braccia dell’altro per il ballo spot di San Valentino.