Godendosi il successo della loro nuova impresa commerciale, gli imprenditori Will e Grace aiutano i loro acquirenti di appartamenti Jack e Stuart a sistemarsi nella loro nuova vita sotto lo stesso tetto. Tuttavia, quando Grace riceve un’offerta più alta per l’appartamento, i “simpatici flipper” tentano di rompere la coppia felice incoraggiando i piedi freddi di Jack quando vedono la possibilità di fare un rapido guadagno. Nel frattempo, Karen esige che Lyle disciplini finalmente la sua indisciplinata figlia Lorraine, mandando quasi in frantumi la nascente storia d’amore della coppia.