Per guadagnarsi un viaggio spesato in Europa, Owen (interpretato da Matt Damon) un ragazzo normale, finge di essere gay e si scontra con Jack per entrare a far parte di un coro vocale gay. Per smascherarlo, Jack chiede l’aiuto di Grace. Intanto Karen porta con sé Will alla sua fsta di San Valentino e lo fa passare come suo fidanzato.